I - Termes et définitions

achiral, - ale, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, superposable à son image dans un miroir.
Note : “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : chiral, chiralité.
Équivalent étranger : achiral.
activité optique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Propriété qu’a une entité chimique ou physique chirale de faire tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée plane.
Note : Cette propriété se manifeste aussi par la dispersion rotatoire, le dichroïsme circulaire et la polarisation circulaire d’émission.
Voir aussi : chiralité, chiroptique, dextrogyre, lévogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent étranger : optical activity.
angle de torsion
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Dans un enchaînement non linéaire d’atomes A-B-C-D, angle dièdre formé par le plan contenant les atomes A, B, C et celui qui contient les atomes B, C, D.
Note : L’enchaînement étant regardé dans l’axe de la liaison B-C, l’angle de torsion entre les liaisons AB et CD est considéré comme positif si la liaison A-B est tournée dans le sens des aiguilles d’une montre de moins de 180° en vue d’éclipser la liaison C-D ; un angle de torsion négatif nécessite une rotation dans le sens opposé.
Voir aussi : conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation décalée, conformation éclipsée, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent étranger : torsion angle.
anomère, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : anomérique, adj.
Définition : Se dit de chacun des diastéréo-isomères de glycosides, d’hémiacétals cycliques, de formes également cycliques de sucres, ou de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration du C-1 dans le cas d’un aldose, du C-2 dans le cas d’un 2-cétose, etc.
Note :
1. Le terme “anomère” est également employé comme substantif.
2. Du grec ano, “en tête” et meros, “partie”.
Équivalent étranger : anomer (n.), anomeric (adj.).
anomérique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : anomère.
atropisomère, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformère pouvant être isolé sous forme d’espèce chimique distincte et résultant d’une rotation restreinte autour d’une liaison simple.
Note :
1. Du grec a, privatif, de tropein, “tourner”, et meros, “partie”.
2. Se rencontre, par exemple, chez les biphényles ortho-disubstitués.
Voir aussi : conformère.
Équivalent étranger : atropisomer.
barrière de rotation
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Différence entre un minimum donné et un maximum voisin de l’énergie potentielle d’une entité moléculaire dans une modification conformationnelle résultant d’une rotation autour d’une liaison.
Voir aussi : angle de torsion.
Équivalent étranger : rotational barrier.
centre chiral
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Atome maintenant un ensemble d’atomes ou de groupes d’atomes dans une disposition non superposable à son image dans un miroir.
Note :
1. L’exemple classique de centre chiral est l’atome de carbone asymétrique Cabcd.
2. Cette expression peut s’appliquer à des structures tétraédriques, octaédriques ou à des pyramides trigonales.
3. “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : chiralité, configuration absolue.
Équivalent étranger : chiral centre.
chiral, - ale, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir.
Note :
1. Le terme a été étendu improprement à des substances dont toutes les molécules sont chirales même si l’assemblage macroscopique de ces molécules est racémique.
2. “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité.
Équivalent étranger : chiral.
chiralité, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Propriété géométrique d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir.
Note : “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiral.
Équivalent étranger : chirality, handedness.
chiroptique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Qualifie les techniques optiques utilisées pour l’étude de la chiralité des molécules.
Note :
1. S’applique, par exemple, à la polarimétrie, aux mesures de la dispersion rotatoire optique et du dichroïsme circulaire.
2. “Ch” se prononce [k].
Équivalent étranger : chiroptic, chiroptical.
composé méso
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Espèce chimique constituée d’entités moléculaires achirales du fait de la présence, par paires, de groupes énantiotopes.
Note :
1. Du grec mesos, “au milieu”, “médian”.
2. “Méso” a pour origine le qualificatif “mésotartrique” attribué à l’acide tartrique optiquement inactif, indédoublable, découvert par Pasteur.
3. “Méso” est à considérer comme le stéréodescripteur attribué à un membre achiral d’un ensemble de diastéréo-isomères comportant au moins un membre chiral.
Voir aussi : dédoublement d’un racémique, énantiotope, stéréodescripteur.
Équivalent étranger : meso-compound.
composé racémique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Composé cristallin homogène formé par deux énantiomères présents en quantités égales dans la maille élémentaire.
Voir aussi : conglomérat racémique, énantiomère, racémique.
Équivalent étranger : racemic compound.
configuration, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire, propre aux stéréo-isomères dont l’isomérie n’est pas due à des différences de conformation.
Voir aussi : conformation.
Équivalent étranger : configuration.
configuration absolue
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire chirale ou d’un groupe chiral qui distingue cette entité ou ce groupe de son image dans un miroir.
Note : La configuration absolue peut être décrite par des stéréodescripteurs conventionnels tels que R ou S.
Voir aussi : chiralité, configuration relative, règles séquentielles, stéréodescripteur.
Équivalent étranger : absolute configuration.
configuration relative
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Configuration de tout centre stéréogène par rapport à tout autre centre stéréogène contenu dans la même entité moléculaire.
Note : À la différence de la configuration absolue, la configuration relative demeure inchangée par réflexion.
Voir aussi : configuration absolue, stéréogène.
Équivalent étranger : relative configuration.
configurationnel, adj. (langage professionnel)
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Qui est relatif à la configuration.
Note : Exemple : isomère configurationnel.
Voir aussi : configuration.
Équivalent étranger : configurational.
conformation, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire s’appliquant à des structures stéréo-isomères qui peuvent être interconverties par des rotations autour de liaisons simples.
Voir aussi : configuration, conformère.
Équivalent étranger : conformation.
conformation anticlinale
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 90° et + 150° ou entre - 90° et - 150°.
Note :
1. Du grec antiklinein, “faire pencher en sens contraire”.
2. Une telle conformation peut être décrite par le symbole ac.
Voir aussi : angle de torsion, conformation antipériplanaire, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent étranger : anticlinal conformation.
conformation antipériplanaire
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 150° et 180° ou entre - 150° et 180°.
Note :
1. Du grec anti, “en opposition”, et peri, “autour de”, et du latin planus, “plan”.
2. Une telle conformation peut être décrite par le symbole ap.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent étranger : antiperiplanar conformation.
conformation croisée
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation intermédiaire du cyclohexane de symétrie D2 observée dans l’interconversion de deux conformations en chaise.
Note : Elle est également qualifiée de conformation en bateau-croisé, conformation flexible ou conformation torsadée.
Voir aussi : conformation en bateau, conformation en chaise.
Équivalent étranger : skew conformation, twist conformation.
conformation décalée
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion tel que les atomes ou groupes ne présentent pas d’interactions éclipsées.
Note : Les angles de torsion sont alors égaux à (ou voisins de) + ou - 60°, de + ou - 120° ou de 180°.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation éclipsée, conformation gauche, conformation synclinale.
Équivalent étranger : staggered conformation.
conformation éclipsée
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion égal à (ou voisin de) 0° et, de ce fait, dans laquelle les atomes ou groupes apparaissent comme plus ou moins superposés.
Note : Cette conformation correspond sensiblement à celle définie par l’expression “conformation synpériplanaire”.
Voir aussi : angle de torsion, conformation antipériplanaire, conformation décalée, conformation synpériplanaire.
Équivalent étranger : eclipsed conformation.
conformation en bateau ou, ellipt., conformation bateau
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation du cyclohexane de symétrie C2v dans laquelle les atomes de carbone 1, 2, 4 et 5 occupent des positions coplanaires tandis que les atomes de carbone 3 et 6 se situent du même côté du plan ainsi défini.
Note : Une conformation similaire peut se rencontrer également chez certains composés à grands cycles.
Voir aussi : conformation croisée, conformation en chaise.
Équivalent étranger : boat conformation.
conformation en chaise ou, ellipt., conformation chaise
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation du cyclohexane de symétrie D3d dans laquelle les atomes de carbone 1, 2, 4 et 5 occupent des positions coplanaires tandis que les atomes de carbone 3 et 6 se situent de part et d’autre du plan ainsi défini.
Note : Une conformation similaire peut se rencontrer également chez certains composés à grands cycles.
Voir aussi : conformation croisée, conformation en bateau.
Équivalent étranger : chair conformation.
conformation en cuvette
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation de symétrie D2d d’un cycle saturé à huit chaînons ; dans cette conformation, les quatre atomes qui forment une paire de liaisons diamétralement opposées du cycle se trouvent dans un plan alors que les quatre autres atomes sont d’un même côté de ce plan.
Note : Le cyclooctane est susceptible de se trouver dans cette conformation.
Équivalent étranger : tub conformation.
conformation gauche
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion égal à (ou voisin de) + 60° ou - 60°.
Note :
1. La conformation gauche est un cas particulier de conformation décalée.
2. Cette conformation correspond sensiblement à celle désignée par le terme “conformation synclinale”.
Voir aussi : angle de torsion, conformation décalée, conformation synclinale.
Équivalent étranger : gauche conformation.
conformation synclinale
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 30° et + 90° ou entre - 30° et - 90°.
Note : Une telle conformation peut être décrite par le symbole sc.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation décalée,conformation synpériplanaire
Équivalent étranger : synclinal conformation.
conformation synpériplanaire
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre 0° et + 30° ou entre 0° et - 30°.
Note :
1. Du grec syn, “ensemble”, et peri, “autour de”, et du latin planus, “plan”.
2. Une telle conformation peut être décrite par le symbole sp.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation synclinale.
Équivalent étranger : synperiplanar conformation.
conformationnel, adj. (langage professionnel)
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Qui est relatif à la conformation.
Note : Exemple : isomère conformationnel.
Voir aussi : conformation.
Équivalent étranger : conformational.
conformère, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Élément d’un ensemble de stéréo-isomères conformationnels dont chacun est caractérisé par une conformation correspondant à un minimum distinct d’énergie potentielle de l’entité moléculaire.
Voir aussi : conformation, rotamère.
Équivalent étranger : conformer.
conglomérat racémique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Mélange en quantités égales de deux énantiomères sous forme de cristaux non identiques dont chacun ne contient qu’un seul des deux énantiomères présents.
Voir aussi : composé racémique, énantiomère, racémique.
Équivalent étranger : racemic conglomerate.
constitution (d’une entité moléculaire)
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Terme conventionnellement utilisé pour décrire la nature et les modes d’union des atomes formant une entité moléculaire, en incluant la multiplicité des liaisons mais sans indications sur leur disposition dans l’espace.
Voir aussi : configuration, conformation.
Équivalent étranger : constitution.
dédoublement d’un racémique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Séparation d’un racémique en ses composants énantiomères.
Voir aussi : énantiomère, racémique.
Équivalent étranger : enantiomer resolution.
dextrogyre, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit de toute substance chimique et spécialement d’un stéréo-isomère faisant tourner vers la droite le plan de polarisation de la lumière.
Note : Le sens de rotation du plan de polarisation est dans ce cas conventionnellement indiqué par le signe + entre parenthèses (+).
Voir aussi : lévogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent étranger : dextrorotatory.
diastéréo-isomère, n.m. et adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : diastéréo-isomérique, adj.
Définition : Élément d’un ensemble de stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères.
Note :
1. Le terme est également fréquemment contracté en “diastéréomère”.
2. Les diastéréo-isomères sont caractérisés par des différences de propriétés physiques et par quelques différences de comportement chimique vis-à-vis des réactifs achiraux aussi bien que chiraux.
Voir aussi : énantiomère.
Équivalent étranger : diastereoisomer, diastereomer.
diastéréo-isomérique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : diastéréo-isomère.
diastéréosélectif, - ive, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’une synthèse ou d’une réaction au cours de laquelle un ou plusieurs éléments stéréogènes nouveaux sont introduits dans une molécule de manière telle que des diastéréo-isomères sont produits en quantités inégales.
Voir aussi : stéréosélectivité, synthèse asymétrique.
Équivalent étranger : diastereoselective.
diastéréotope, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : diastéréotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes identiques du point de vue de la constitution et situés dans des régions non symétriques d’une entité moléculaire.
Note :
1. Par exemple, les deux atomes d’hydrogène du groupe méthylène de l’acide malique naturel, optiquement actif, HO2C-CHOH-CH2-CO2h, voisins d’un centre chiral présent sous une seule configuration, sont dits “diastéréotopes”.
2. Le remplacement de l’un des deux atomes ou groupes d’atomes diastéréotopes par un atome (ou groupe) différent se traduit par la formation de l’un ou de l’autre membre d’une paire de diastéréo-isomères.
Voir aussi : énantiotope.
Équivalent étranger : diastereotopic.
diastéréotopique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : diastéréotope.
dispersion rotatoire optique
Domaine : Chimie/Stéréochimie-Physique.
Définition : Variation du pouvoir rotatoire d’une substance en fonction de la longueur d’onde du rayonnement lumineux utilisé.
Voir aussi : pouvoir rotatoire.
Équivalent étranger : rotatory dispersion.
énantiomère, n.m. et adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : énantiomérique, adj.
Définition : Chacune des deux entités moléculaires qui sont des images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
Note :
1. Du grec enantios, “opposé”, et meros, “partie”.
2. Le terme a été étendu aux espèces chimiques présentant les mêmes caractéristiques.
3. Les énantiomères étaient anciennement appelés “antipodes optiques” ou “isomères énantiomorphes”.
Voir aussi : chiralité, composé racémique, diastéréo-isomère, énantiomorphe, racémique.
Équivalent étranger : enantiomer (n.), enantiomeric (adj.).
énantiomérique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : énantiomère.
énantiomorphe, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : énantiomorphique, adj.
Définition : Se dit de chacun des constituants d’une paire d’objets chiraux qui sont des images l’un de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
Note :
1. Du grec enantios, “opposé”, et morphe, “forme”.
2. Le terme s’applique également à des groupes situés dans une entité moléculaire et qui présentent entre eux la même relation.
Voir aussi : chiralité, énantiotope.
Équivalent étranger : enantiomorphic.
énantiomorphique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : énantiomorphe.
énantiosélectif, - ive, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’une synthèse ou d’une réaction au cours de laquelle sont obtenus, à partir d’un précurseur achiral, deux énantiomères d’un produit chiral en quantités inégales.
Voir aussi : stéréosélectivité, synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent étranger : enantioselective.
énantiotope, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : énantiotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes identiques du point de vue de la constitution et situés dans des régions symétriques d’une entité moléculaire, c’est-à-dire apparentées l’une à l’autre par des éléments de symétrie qui peuvent être un plan de symétrie, un centre d’inversion ou un axe de rotation-réflexion.
Note :
1. Par exemple, les deux atomes d’hydrogène du groupe méthylène de l’alcool éthylique, CH3-CH2-OH, sont dits “énantiotopes”.
2. Le remplacement de l’un des deux groupes énantiotopes de la paire par un atome (ou groupe d’atomes) différent conduit à la formation de l’un ou de l’autre membre d’une paire d’énantiomères.
3. De la même manière, si l’addition ou la complexation sur l’une des deux faces définies par une double liaison ou par un plan moléculaire, conduit à une espèce chirale, les deux faces sont dites énantiotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiomorphe, prochiralité.
Équivalent étranger : enantiotopic.
énantiotopique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : énantiotope.
épimère, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : épimérique, adj.
Définition : Se dit de chacun des diastéréo- isomères qui comportent plusieurs centres stéréogènes tétraédriques et qui possèdent des configurations opposées au niveau de l’un seulement de ces centres.
Note : Ce terme est également employé comme substantif.
Voir aussi : anomère, diastéréo-isomère, stéréogène.
Équivalent étranger : epimer (n.), epimeric (adj.).
épimérique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : épimère.
épimérisation, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Interconversion d’épimères.
Équivalent étranger : epimerisation.
hélicité, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Chiralité d’une entité moléculaire en forme d’hélice ou de vis.
Note : Selon le sens du pas, on parle de “hélice droite” ou de “hélice gauche”.
Équivalent étranger : helicity.
homotope, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : homotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes apparentés l’un à l’autre par une rotation selon un axe d’ordre n.
Note : Par exemple, le chloroforme CHCl3 qui présente un axe C3 possède trois atomes de chlore homotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiotope.
Équivalent étranger : homotopic.
homotopique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : homotope.
induction asymétrique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Formation prédominante de l’un des énantiomères ou diastéréo-isomères possibles au cours d’une réaction sous l’influence d’un facteur chiral.
Voir aussi : chiralité, synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent étranger : asymmetric induction.
isomérie cis-trans
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Isomérie présentée par des composés éthyléniques ou cyclaniques (et analogues hétéroatomiques) stéréo-isomères qui diffèrent par la disposition des atomes ou groupes d’atomes par rapport à un plan de référence.
Note :
1. Le plan de référence approprié d’une double liaison est perpendiculaire à celui des liaisons sigma concernées et inclut les atomes de la double liaison. Pour un cycle, il s’agit du plan moyen du cycle.
2. Dans les isomères cis, les atomes ou groupes d’atomes considérés se trouvent d’un même côté du plan de référence alors que dans les isomères trans, ils se trouvent de part et d’autre de ce plan.
Équivalent étranger : cis-trans isomerism.
lévogyre, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit de toute substance chimique et spécialement d’un stéréo-isomère faisant tourner vers la gauche le plan de polarisation de la lumière.
Note :
1. Du latin laevus, “gauche”, et gyre, “tourner”.
2. Le sens de rotation du plan de polarisation est dans ce cas conventionnellement indiqué par le signe - entre parenthèses (-).
Voir aussi : dextrogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent étranger : levorotatory.
liaison axiale
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Liaison perpendiculaire au plan contenant (ou passant au plus près de) la majorité des atomes du cycle.
Note :
1. Dans le cyclohexane en conformation en chaise, les liaisons axiales sont alternées et parallèles à l’axe de symétrie C3.
2. Dans les cycles analogues mono-insaturés, les liaisons correspondantes issues d’atomes contigus à un atome doublement lié sont dites “quasi-axiales” ou “pseudo-axiales”.
Voir aussi : conformation en chaise, liaison équatoriale.
Équivalent étranger : axial bond.
liaison de type beaupré ou, ellipt., liaison beaupré
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Dans le cyclohexane, ou dans les autres cycles saturés à six chaînons se trouvant en conformation en bateau, liaison exocyclique issue de l’un des deux atomes situés hors du plan renfermant les quatre autres et qui est sensiblement parallèle à ce plan.
Voir aussi : conformation en bateau, liaison de type mât.
Équivalent étranger : bowsprit.
liaison de type mât ou, ellipt., liaison mât
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Dans le cyclohexane, ou dans les autres cycles saturés à six chaînons se trouvant en conformation en bateau, liaison exocyclique issue de l’un des deux atomes se trouvant hors du plan renfermant les quatre autres et qui se distingue d’une liaison de type beaupré.
Voir aussi : conformation en bateau, liaison de type beaupré.
Équivalent étranger : flagpole.
liaison équatoriale
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Liaison parallèle au plan contenant la majorité (ou passant au plus près) des atomes du cycle.
Note :
1. Dans le cyclohexane en conformation en chaise, les liaisons équatoriales sont parallèles à deux des liaisons du cycle.
2. Dans les cycles analogues mono-insaturés, les liaisons correspondantes issues d’atomes contigus à un atome doublement lié sont dites “quasi-équatoriales” ou “pseudo-équatoriales”.
Voir aussi : conformation en chaise, liaison axiale.
Équivalent étranger : equatorial bond.
mutarotation, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Variation du pouvoir rotatoire d’une solution résultant d’une épimérisation spontanée ou sous l’influence d’un catalyseur.
Voir aussi : épimérisation.
Équivalent étranger : mutarotation.
pouvoir rotatoire
Domaine : Chimie/Stéréochimie-Chimie physique.
Définition : Valeur mesurée de l’angle de rotation du plan de polarisation de la lumière dans des conditions expérimentales données.
Note :
1. Le pouvoir rotatoire varie notamment avec la longueur d’onde du rayonnement lumineux utilisé.
2. Enregistré dans des conditions de référence, il est qualifié de “pouvoir rotatoire spécifique” et constitue une constante caractéristique d’un composé.
Voir aussi : activité optique.
Équivalent étranger : optical rotation, specific rotation.
prochiral, - ale, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’un arrangement achiral d’atomes, susceptible de devenir chiral par une seule opération introduisant une dissymétrie.
Note :
1. Par exemple, la molécule achirale CH3-CH2-OH peut être considérée comme pro-chirale car elle peut être convertie en la molécule chirale CH3-CHD-OH par simple remplacement isotopique de l’un des deux atomes d’hydrogène énantiotopes du groupe méthylène par un atome de deutérium.
2. “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité, énantiotope.
Équivalent étranger : prochiral.
prochiralité, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Propriété géométrique d’un arrangement achiral d’atomes, susceptible de devenir chiral par une seule opération introduisant une dissymétrie.
Note : “Ch” se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité, énantiotope, prochiral.
Équivalent étranger : prochirality.
projection cunéiforme
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : projection en triangles.
Définition : Projection stéréochimique dans le plan moyen d’une entité moléculaire dans laquelle les liaisons sont figurées par des coins dont la base représente l’atome le plus proche et le sommet l’atome le plus éloigné.
Équivalent étranger : wegde projection.
projection de Fischer
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Projection d’une entité moléculaire dans laquelle les liaisons dessinées verticalement se trouvent au-dessous du plan de projection tandis que les liaisons horizontales se trouvent au-dessus de ce plan.
Note : Ce mode de projection est utilisé essentiellement dans le domaine des sucres, des aminoacides et des composés apparentés où le placement à droite ou à gauche des substituants OH ou NH2 (et dérivés) des liaisons horizontales du carbone asymétrique d’indice numérique le plus élevé définit des séries de composés apparentés (séries D et L).
Équivalent étranger : Fischer projection.
projection de Newman
Domaine : Chimie/Stéréochimie
Définition : Projection représentant l’arrangement spatial des liaisons de deux atomes adjacents d’une entité moléculaire.
Note : La structure apparaît comme si elle était vue dans l’axe de la liaison entre ces deux atomes et les liaisons de ces atomes avec les autres groupes sont dessinées comme des projections sur le plan du papier. Les liaisons partant de l’atome le plus proche de l’observateur sont dessinées comme concourantes au centre d’un cercle représentant cet atome. Les liaisons partant de l’autre atome sont représentées comme se projetant en arrière de ce cercle.
Équivalent étranger : Newman projection.
projection en triangles
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : projection cunéiforme.
racémique, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Mélange équimoléculaire de deux énantiomères.
Note :
1. Du latin racemus, “grappe (de raisin)”.
2. Ce terme est également employé comme adjectif.
3. Le racémique ne présente donc pas d’activité optique.
4. Le substantif racémique a été anciennement utilisé pour désigner un “composé racémique”.
5. Le terme anglais racemate a été parfois improprement utilisé en français pour désigner un “racémique”.
Voir aussi : composé racémique, conglomérat racémique, énantiomère.
Équivalent étranger : racemate, racemic.
règles séquentielles
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Règles établissant un ordre conventionnel des atomes ou des groupes d’atomes, afin de dénommer sans ambiguïté les configurations absolues des stéréo-isomères chiraux ou les configurations d’isomères cis-trans.
Note : En chimie organique, les règles séquentielles ont été définies à l’origine par R.S. Cahn, C.K. Ingold et V. Prelog.
Voir aussi : stéréodescripteur.
Équivalent étranger : CIP rule, sequence rule.
rotamère, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Élément d’un ensemble de conformères résultant d’une rotation restreinte autour d’une liaison simple.
Note : Les rotamères qui ne concernent que les enchaînements non linéaires d’atomes A-B-C-D constituent donc une classe particulière de conformères.
Voir aussi : conformère.
Équivalent étranger : rotamer.
stéréodescripteur, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Symbole caractérisant la configuration ou la conformation d’une entité moléculaire.
Note : Exemples de stéréodescripteurs utilisés pour spécifier les configurations : R, S, E, Z, cis, trans, ou les conformations : ac, ap, sc, sp.
Voir aussi : configuration absolue, isomérie cis-trans.
Équivalent étranger : stereodescriptor.
stéréogène, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : stéréogénique, adj.
Définition : Se dit d’un atome ou d’un groupe d’atomes qui, dans une entité moléculaire, peut être considéré comme à l’origine d’une stéréo-isomérie.
Note : Un atome asymétrique, centre chiral, avec ses ligands, est un exemple traditionnel de groupe stéréogène ; de même un groupe d’atomes constitué d’une double liaison avec ses substituants qui peut donner naissance à une isomérie cis-trans.
Voir aussi : centre chiral, isomérie cis-trans.
Équivalent étranger : stereogenic.
stéréogénique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : stéréogène.
stéréohétérotope, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : stéréohétérotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupe d’atomes soit énantiotopes, soit diastéréotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiotope, homotope.
Équivalent étranger : stereoheterotopic.
stéréohétérotopique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : stéréohétérotope.
stéréo-isomère, n.m.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Synonyme : stéréo-isomérique, adj.
Définition : Chacun des isomères qui ne diffèrent entre eux que par la disposition de leurs atomes dans l’espace.
Note :
1. On trouve aussi “stéréomère”.
2. Ce terme est également employé comme adjectif. Exemple : le glucose et le mannose sont des oses stéréo-isomères.
Voir aussi : diastéréo-isomère, énantiomère, isomère, tautomère.
Équivalent étranger : stereoisomer (n.), stereoisomeric (adj.).
stéréo-isomérique, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Voir : stéréo-isomère.
stéréosélectif, - ive, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit d’un processus qui conduit à la formation prédominante d’un stéréo-isomère plutôt que d’un autre.
Voir aussi : synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent étranger : stereoselective.
stéréosélectivité, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Formation prédominante d’un stéréo-isomère plutôt que d’un autre dans une réaction chimique.
Note :
1. Lorsque les stéréo-isomères sont des énantiomères, le phénomène est appelé “énantiosélectivité”.
2. Lorsque les stéréo-isomères sont des diastéréo-isomères, le phénomène est appelé “diastéréosélectivité”.
Voir aussi : induction asymétrique, synthèse asymétrique.
Équivalent étranger : stereoselectivity.
stéréospécificité, n.f.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Formation dans une réaction d’un seul produit de constitution et de configuration spécifiques à partir d’un composé de configuration déterminée.
Note :
1. Par exemple, l’addition du brome à l’un des isomères cis ou trans d’un alcène, tel que le but-2-ène, est une réaction stéréospécifique.
2. Selon cette définition, tout processus stéréospécifique est nécessairement stéréosélectif, mais un processus stéréosélectif peut ne pas être stéréospécifique.
Voir aussi : stéréosélectivité.
Équivalent étranger : stereospecificity.
suprafacial, - ale, adj.
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Se dit du processus par lequel une partie d’une molécule subit deux changements dans sa façon de se lier à deux centres externes à cette partie lorsque les deux changements se produisent sur la même face d’une entité moléculaire.
Note : Le terme “changement” comprend la disparition ou la formation d’une liaison.
Équivalent étranger : suprafacial.
synthèse asymétrique
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Synthèse d’un produit chiral à partir d’un précurseur achiral sans recours à des dédoublements de produits ou d’intermédiaires racémiques.
Note : Du fait de désaccord sur l’extension de cette définition à des substances dont les molécules comportent déjà un ou plusieurs éléments chiraux, et dans lesquelles la synthèse introduit un nouvel élément chiral, il est préférable de remplacer ce terme traditionnel par “synthèse énantiosélective” ou “synthèse diastéréosélective” selon le cas.
Voir aussi : synthèse stéréosélective.
Équivalent étranger : asymmetric synthesis.
synthèse stéréosélective
Domaine : Chimie/Stéréochimie.
Définition : Synthèse, ou réaction, dans laquelle un ou plusieurs nouveaux éléments de chiralité sont formés dans une molécule substrat et qui conduit à des proportions inégales de produits stéréo-isomères : énantiomères (synthèse énantiosélective) ou diastéréo-isomères (synthèse diastéréosélective).
Voir aussi : synthèse asymétrique.
Équivalent étranger : stereoselective synthesis.

II - Table d’équivalence

A - Termes étrangers

TERME ÉTRANGER (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent français (2)
absolute configuration	Chimie/Stéréochimie	configuration absolue
achiral	Chimie/Stéréochimie	achiral, - ale, adj.
anomer (n.), anomeric (adj.)	Chimie/Stéréochimie	anomère, adj., anomérique, adj.
anticlinal conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation anticlinale
antiperiplanar conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation antipériplanaire
asymmetric induction	Chimie/Stéréochimie	induction asymétrique
asymmetric synthesis	Chimie/Stéréochimie	synthèse asymétrique
atropisomer	Chimie/Stéréochimie	atropisomère, n.m.
axial bond	Chimie/Stéréochimie	liaison axiale
boat conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation en bateau ou, ellipt., conformation bateau
bowsprit	Chimie/Stéréochimie	liaison de type beaupré ou, ellipt., liaison beaupré
chair conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation en chaise ou, ellipt., conformation chaise
chiral	Chimie/Stéréochimie	chiral, - ale, adj.
chiral centre	Chimie/Stéréochimie	centre chiral
chirality, handedness	Chimie/Stéréochimie	chiralité, n.f.
chiroptic, chiroptical	Chimie/Stéréochimie	chiroptique, adj.
CIP rule, sequence rule	Chimie/Stéréochimie	règles séquentielles
cis-trans isomerism	Chimie/Stéréochimie	isomérie cis-trans
configuration	Chimie/Stéréochimie	configuration, n.f.
configurational	Chimie/Stéréochimie	configurationnel, adj. (langage professionnel)
conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation, n.f.
conformational	Chimie/Stéréochimie	conformationnel, adj. (langage professionnel)
conformer	Chimie/Stéréochimie	conformère, n.m.
constitution	Chimie/Stéréochimie	constitution (d’une entité moléculaire)
dextrorotatory	Chimie/Stéréochimie	dextrogyre, adj.
diastereoisomer, diastereomer	Chimie/Stéréochimie	diastéréo-isomère, n.m. et adj., diastéréo-isomérique, adj.
diastereoselective	Chimie/Stéréochimie	diastéréosélectif, - ive, adj.
diastereotopic	Chimie/Stéréochimie	diastéréotope, adj., diastéréotopique, adj.
eclipsed conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation éclipsée
enantiomer resolution	Chimie/Stéréochimie	dédoublement d’un racémique
enantiomer (n.), enantiomeric (adj.)	Chimie/Stéréochimie	énantiomère, n.m. et adj., énantiomérique, adj.

TERME ÉTRANGER (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent français (2)
enantiomorphic	Chimie/Stéréochimie	énantiomorphe, adj., énantiomorphique, adj.
enantioselective	Chimie/Stéréochimie	énantiosélectif, - ive, adj.
enantiotopic	Chimie/Stéréochimie	énantiotope, adj., énantiotopique, adj.
epimer (n.), epimeric (adj.)	Chimie/Stéréochimie	épimère, adj., épimérique, adj.
epimerisation	Chimie/Stéréochimie	épimérisation, n.f.
equatorial bond	Chimie/Stéréochimie	liaison équatoriale
Fischer projection	Chimie/Stéréochimie	projection de Fischer
flagpole	Chimie/Stéréochimie	liaison de type mât ou, ellipt., liaison mât
gauche conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation gauche
handedness, chirality	Chimie/Stéréochimie	chiralité, n.f.
helicity	Chimie/Stéréochimie	hélicité, n.f.
homotopic	Chimie/Stéréochimie	homotope, adj., homotopique, adj.
levorotatory	Chimie/Stéréochimie	lévogyre, adj.
meso-compoun.	Chimie/Stéréochimie	composé méso
mutarotation	Chimie/Stéréochimie	mutarotation, n.f.
Newman projection	Chimie/Stéréochimie	projection de Newman
optical activity	Chimie/Stéréochimie	activité optique
optical rotation, specific rotation	Chimie/Stéréochimie- Chimie physique	pouvoir rotatoire
prochiral.	Chimie/Stéréochimie	prochiral, - ale, adj.
prochirality.	Chimie/Stéréochimie	prochiralité, n.f.
racemate, racemic	Chimie/Stéréochimie	racémique, n.m.
racemic compound	Chimie/Stéréochimie	composé racémique
racemic conglomerate	Chimie/Stéréochimie	conglomérat racémique
relative configuration	Chimie/Stéréochimie	configuration relative
rotamer	Chimie/Stéréochimie	rotamère, n.m.
rotational barrier	Chimie/Stéréochimie	barrière de rotation
rotatory dispersion	Chimie/Stéréochimie-Physique	dispersion rotatoire optique
sequence rule, CIP rule	Chimie/Stéréochimie	règles séquentielles
skew conformation, twist conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation croisée
specific rotation, optical rotation	Chimie/Stéréochimie- Chimie physique	pouvoir rotatoire
staggered conformation.	Chimie/Stéréochimie	conformation décalée
stereodescriptor	Chimie/Stéréochimie	stéréodescripteur, n.m.
stereogenic	Chimie/Stéréochimie	stéréogène, adj., stéréogénique, adj.
stereoheterotopic	Chimie/Stéréochimie	stéréohétérotope, adj., stéréohétérotopique, adj.

TERME ÉTRANGER (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent français (2)
stereoisomer (n.), stereoisomeric (adj.)	Chimie/Stéréochimie	stéréo-isomère, n.m., stéréo-isomérique, adj.
stereoselective	Chimie/Stéréochimie	stéréosélectif, - ive, adj.
stereoselective synthesis	Chimie/Stéréochimie	synthèse stéréosélective
stereoselectivity	Chimie/Stéréochimie	stéréosélectivité, n.f.
stereospecificity	Chimie/Stéréochimie	stéréospécificité, n.f.
suprafacial	Chimie/Stéréochimie	suprafacial, - ale, adj.
synclinal conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation synclinale
synperiplanar conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation synpériplanaire
torsion angle	Chimie/Stéréochimie	angle de torsion
tub conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation en cuvette
twist conformation, skew conformation	Chimie/Stéréochimie	conformation croisée
wegde projection	Chimie/Stéréochimie	projection cunéiforme, projection en triangles

(1) Il s'agit de termes anglais, sauf mention contraire
(2) Les termes en caractères rouges se trouvent dans la partie I (Termes et définitions)

B - Termes français

TERME français (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent ÉTRANGER (2)
achiral, - ale, adj.	Chimie/Stéréochimie	achiral
activité optique	Chimie/Stéréochimie	optical activity
angle de torsion	Chimie/Stéréochimie	torsion angle
anomère, adj., anomérique, adj.	Chimie/Stéréochimie	anomer (n.), anomeric (adj.)
atropisomère, n.m.	Chimie/Stéréochimie	atropisomer.
barrière de rotation	Chimie/Stéréochimie	rotational barrier.
centre chiral	Chimie/Stéréochimie	chiral centre.
chiral, - ale, adj.	Chimie/Stéréochimie	chiral.
chiralité, n.f.	Chimie/Stéréochimie	chirality, handedness.
chiroptique, adj.	Chimie/Stéréochimie	chiroptic, chiroptical
composé méso	Chimie/Stéréochimie	meso-compound
composé racémique	Chimie/Stéréochimie	racemic compound
configuration, n.f.	Chimie/Stéréochimie	configuration
configuration absolue	Chimie/Stéréochimie	absolute configuration
configuration relative	Chimie/Stéréochimie	relative configuration
configurationnel, adj. (langage professionnel)	Chimie/Stéréochimie	configurational
conformation, n.f.	Chimie/Stéréochimie	conformation
conformation anticlinale	Chimie/Stéréochimie	anticlinal conformation
conformation antipériplanaire	Chimie/Stéréochimie	antiperiplanar conformation

TERME français (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent ÉTRANGER (2)
conformation croisée	Chimie/Stéréochimie	skew conformation, twist conformation
conformation décalée	Chimie/Stéréochimie	staggered conformation
conformation éclipsée	Chimie/Stéréochimie	eclipsed conformation
conformation en bateau ou, ellipt., conformation bateau	Chimie/Stéréochimie	boat conformation
conformation en chaise ou, ellipt., conformation chaise	Chimie/Stéréochimie	chair conformation
conformation en cuvette	Chimie/Stéréochimie	tub conformation
conformation gauche	Chimie/Stéréochimie	gauche conformation
conformation synclinale	Chimie/Stéréochimie	synclinal conformation
conformation synpériplanaire	Chimie/Stéréochimie	synperiplanar conformation
conformationnel, adj. (langage professionnel)	Chimie/Stéréochimie	conformational
conformère, n.m.	Chimie/Stéréochimie	conformer
conglomérat racémique	Chimie/Stéréochimie	racemic conglomerate
constitution (d’une entité moléculaire)	Chimie/Stéréochimie	constitution
dédoublement d’un racémique	Chimie/Stéréochimie	enantiomer resolution
dextrogyre, adj.	Chimie/Stéréochimie	dextrorotatory
diastéréo-isomère, n.m. et adj., diastéréo-isomérique, adj.	Chimie/Stéréochimie	diastereoisomer, diastereomer
diastéréosélectif, - ive, adj.	Chimie/Stéréochimie	diastereoselective
diastéréotope, adj., diastéréotopique, adj.	Chimie/Stéréochimie	diastereotopic
dispersion rotatoire optique	Chimie/Stéréochimie-Physique	rotatory dispersion
énantiomère, n.m. et adj., énantiomérique, adj.	Chimie/Stéréochimie	enantiomer (n.), enantiomeric (adj.).
énantiomorphe, adj., énantiomorphique, adj.	Chimie/Stéréochimie	enantiomorphic
énantiosélectif, - ive, adj.	Chimie/Stéréochimie	enantioselective
énantiotope, adj., énantiotopique, adj.	Chimie/Stéréochimie	enantiotopic
épimère, adj., épimérique, adj.	Chimie/Stéréochimie	epimer (n.), epimeric (adj.)
épimérisation, n.f.	Chimie/Stéréochimie	epimerisation
hélicité, n.f.	Chimie/Stéréochimie	helicity
homotope, adj., homotopique, adj.	Chimie/Stéréochimie	homotopic
induction asymétrique	Chimie/Stéréochimie	asymmetric induction
isomérie cis-trans	Chimie/Stéréochimie	cis-trans isomerism
lévogyre, adj.	Chimie/Stéréochimie	levorotatory
liaison axiale	Chimie/Stéréochimie	axial bond
liaison de type beaupré ou, ellipt., liaison beaupré	Chimie/Stéréochimie	bowsprit

TERME français (1)	DOMAINE/sous-domaine	Équivalent ÉTRANGER (2)
liaison de type mât ou, ellipt., liaison mât	Chimie/Stéréochimie	flagpole
liaison équatoriale	Chimie/Stéréochimie	equatorial bond
mutarotation, n.f.	Chimie/Stéréochimie	mutarotation
pouvoir rotatoire	Chimie/Stéréochimie- Chimie physique	optical rotation, specific rotation
prochiral, - ale, adj.	Chimie/Stéréochimie	prochiral
prochiralité, n.f.	Chimie/Stéréochimie	prochirality
projection cunéiforme, projection en triangles	Chimie/Stéréochimie	wegde projection
projection de Fischer	Chimie/Stéréochimie	Fischer projection
projection de Newman	Chimie/Stéréochimie	Newman projection
projection en triangles, projection cunéiforme	Chimie/Stéréochimie	wegde projection
racémique, n.m.	Chimie/Stéréochimie	racemate, racemic
règles séquentielles	Chimie/Stéréochimie	CIP rule, sequence rule
rotamère, n.m.	Chimie/Stéréochimie	rotamer
stéréodescripteur, n.m.	Chimie/Stéréochimie	stereodescriptor
stéréogène, adj., stéréogénique, adj.	Chimie/Stéréochimie	stereogenic
stéréohétérotope, adj., stéréohétérotopique, adj.	Chimie/Stéréochimie	stereoheterotopic
stéréo-isomère, n.m., stéréo-isomérique, adj.	Chimie/Stéréochimie	stereoisomer (n.), stereoisomeric (adj.)
stéréosélectif, - ive, adj.	Chimie/Stéréochimie	stereoselective
stéréosélectivité, n.f.	Chimie/Stéréochimie	stereoselectivity
stéréospécificité, n.f.	Chimie/Stéréochimie	stereospecificity
suprafacial, - ale, adj.	Chimie/Stéréochimie	suprafacial
synthèse asymétrique	Chimie/Stéréochimie	asymmetric synthesis
synthèse stéréosélective	Chimie/Stéréochimie	stereoselective synthesis

(1) Il s'agit de termes anglais, sauf mention contraire
(2) Les termes en caractères rouges se trouvent dans la partie I (Termes et définitions)